Ryan Montgomery actualmente tiene un ranking de Élite B (semana 23/2026), ocupando la posición TOP 100 en Estados Unidos entre los hombres. Ryan ha completado 17 carreras de trail puntuables. El mejor resultado de puntos que ha logrado es varios cientos de puntos RMT en una ruta de ⨦ 161.5 km y + 4 400 m de desnivel durante el Leadville Trail 100 en el año 2024. Recientemente participó en el Western States Endurance Run 2025 y obtuvo bastantes puntos RMT.